在整个夏季，杰克·格拉利什的未来充满不确定性。埃弗顿，作为他上赛季的租借俱乐部，一直在关注他自一月份脚部手术后的恢复情况，尽管他留在曼城的可能性仍然存在。据《The Athletic UK》报道，格拉利什与曾在阿斯顿维拉共事的桑德兰门将教练尼尔·卡特勒有所联系，这引发了桑德兰在转会窗口结束前对他的租借兴趣。同时，意大利和土耳其球队也在密切关注这位年轻球员。虽然维拉曾与格拉利什的团队沟通，但由于击装备英超租借名额的限制，加之球员本人也未将重回母队作为首选，转会未能成行。

埃弗顿在处理队内其他租借事宜的同时，期待得到格拉利什身体状况的积极评估。一度认为他完全恢复需要等到9月下旬至10月中旬，因此希望在他回归后再负责他的周薪近30万英镑（约合40.5万美元）。对于经历了许多波折的格拉利什来说，这种不确定性显然并不利于他的状态。他在一场客场对阵维拉的比赛中过早被诊断为左脚应力性骨折，并进行了手术，这也使他失去了被选入英格兰世界杯的希望。

尽管入选英格兰队的希望渺茫，格拉利什在埃弗顿的早期表现还是让人眼前一亮，他还曾与国家队主帅托马斯·图赫尔探讨重新入选的条件。通常情况下，受伤的租借球员需返回母队治疗，但格拉利什获准留在埃弗顿，这表明他在那里的生活十分愉快。原本他计划在夏季提前回到芬奇农场训练基地进行康复，但英超的规定使他在7月1日原租借合同到期后不能继续留队，这让他面临两难的境地：回到曼城却被冷落，随时面临转会。

这种境遇开始对他的心理状态造成负担。最终，在转会窗口关闭日以租借形式重回埃弗顿后，他感慨那段经历是“非常艰难的时期”。他在西班牙马略卡岛的最后一次海外训练尝试为他注入新动力，他在那里与曼城的工作人员一起进行体能训练，空闲时则与家人共度美好时光。尽管大家普遍认为他在曼城的日子已近尾声，但他也准备在合同的最后一年里继续效力。接下来，他在社区盾杯对阵阿森纳的比赛中意外上场，随后收到了来自桑德兰的租借机会。

就在转会截止日临近时，埃弗顿主动联系了他。这个充满挑战的年份最终让他回到了想去的地方。“在签约前一天，我妻子（萨莎）对别人说：‘他心里一直想着要回埃弗顿’，”他在加盟后接受采访时说道。埃弗顿一直是格拉利什首选的归属，能留在英格兰西北部的家也是他最大的吸引力。他享受与几位队友，包括英格兰国脚乔丹·皮克福德、中场基尔南·杜斯伯里-霍尔和第三门将汤姆·金的紧密关系，同时也珍视与球迷的互动，尤其是在希尔-迪金森球场的主场比赛中。

为了确保能够继续使用格拉利什，埃弗顿再次投入巨资。他们将再次承担他薪水的大部分，使整个租借协议的总费用接近1000万英镑。格拉利什在面对球衣号码的选择时，最终选择了10号。莫耶斯在上周与托特纳姆热刺平局后接受记者采访时表示：“杰克现在应该清楚我的期望。去年我们进行了多次交流，他明白来到这里意味着有机会比赛，展示实力。我也希望他能成为成熟的职业球员，并且作为榜样来带领年轻球员。”埃弗顿明白，格拉利什需要时间来完全适应球队节奏，并不排除在国际比赛日期间安排内部训练赛事的可能性。

大家都期待他能发挥应有的影响力，重现上赛季的状态。莫耶斯表示：“确实，期望更高，但大家都希望杰克能够找回状态，如果有人能承载这样的期待，那非杰克莫属，这完全取决于他的个性。”俱乐部将利用他的特点，并努力弥补他在某些领域的不足，希望格拉利什能恢复到加盟时的状态。